Der hochgebildete Ben lebt aus Überzeugung mit seinen sechs Kindern in der Einsamkeit der Berge im Nordwesten Amerikas. Er unterrichtet sie selbst und bringt ihnen nicht nur ein überdurchschnittliches Wissen bei, sondern auch wie man jagt und in der Wildnis überlebt. Als seine Frau stirbt, ist er gezwungen mitsamt der Sprösslinge seine selbst geschaffene Aussteigeridylle zu verlassen und der realen Welt entgegenzutreten. In ihrem alten, klapprigen Bus macht sich die Familie auf den Weg quer durch die USA zur Beerdigung, die bei den Großeltern stattfinden soll. Ihre Reise ist voller komischer wie berührender Momente, die Bens Freiheitsideale und seine Vorstellungen von Erziehung nachhaltig infrage stellen.

Als sich der berüchtigte Bankräuber Tom Hals über Kopf in Annie verliebt, möchte er seinen riskanten Job endgültig an den Nagel hängen. Er beschließt, sich dem FBI zu stellen, um für sich einen Deal zu verhandeln: er bietet die Rückgabe seiner neun Millionen Dollar Beute gegen eine saubere Weste und Straffreiheit an. Beim FBI glaubt man nach Toms Kontaktaufnahme zunächst, dass man ihnen einen Streich spielen will. Anstatt erfahrener Kollegen, werden die jungen Agenten Nivens und Hall mit dem Fall beauftragt. Als diese herausfinden, dass es sich bei dem Anrufer tatsächlich um den langjährig gesuchten, Meisterdieb Tom handelt, können sie ihr Glück kaum fassen. Denn dessen Geld könnte ihre Eintrittskarte in ein besseres Leben sein. Ein Katz-und-Maus-Spiel um die Millionenbeute beginnt, bei dem die Grenzen zwischen Gut und Böse immer mehr verschwimmen.

Die Brüder Jimmy und Clyde Logan haben es wirklich nicht leicht: Der impulsive Jimmy neigt zu Gefühlsausbrüchen und verliert dadurch einen Job nach dem anderen, Clyde hingegen hat zwar einen festen Job als Barkeeper, wird aber von den Gästen schikaniert, weil er einen Arm verlor und er eine Prothese trägt. Ihre zunehmenden Geldsorgen wollen die Brüder beenden, indem sie beim bekanntesten NASCAR-Rennen der Welt, dem Coca-Cola 600, einen genialen Raubüberfall durchführen. Ihre Schwester Mellie soll helfen, weitere Unterstützung für seinen Coup erhofft sich das vom Pech verfolgte Duo vom legendären Bankräuber Joe Bang – der allerdings erst befreit werden muss, weil er momentan hinter Gittern sitzt. Und auch nachdem das vollbracht ist, geht der Plan natürlich nicht so reibungslos über die Bühne, wie Jimmy und Clyde sich das vorgestellt haben.